Roudnice patřila od raných dob českého státu pražskému biskupství. Biskupové a od roku 1344 arcibiskupové pražští často pobývali na zdejším románském hradě. Biskup Jan IV. z Dražic se při svém několikaletém pobytu v Avignonu seznámil s působením řádu augustiniánů – kanovníků a roku 1333 pro něj v Roudnici založil klášter. Z Avignonu povolal architekta Viléma a pověřil jej výstavbou kostela a kláštera a rovněž kamenného mostu přes Labe (třetí nejstarší v Čechách, byl zničen za Třicetileté války). Roku 1340 posvětil dokončený most, presbytář kostela a jižní křídlo ambitu. Pokračování stavby se ujala parléřovská huť.

Komunita řeholních kanovníků čítala nejprve 12 osob, po dokončení kláštera ve druhé polovině 14. století již kolem 30 členů v čele s proboštem. Řadila se k nejvýznamnějším dobovým ohniskům vzdělanosti. Tvořila duchovní a intelektuální zázemí pro arcibiskupy a jejich úřad. Významně se podílela na šíření obrodného duchovního směru Devotio moderna. Stala se zárodkem pro zakládání dalších klášterů řádu v českých zemích. Její statuta přebralo i několik augustiniánských kanonií v Německu, Rakousku, Polsku a Uhrách. Za husitských válek byl klášter opakovaně vypleněn a jeho pozemkový majetek rozkraden. Po jejich skončení se řeholníci snažili o obnovu kanonie, chybělo jim k tomu ovšem materiální zázemí. Komunita spíše jenom živořila. Za okamžik jejího zániku bývá pokládán rok 1516, kdy byl v klášterním nekrologiu učiněn poslední zápis. Ze slavných časů kláštera se kromě jádra budov dochovalo mnoho vzácných rukopisů, rozptýlených dnes v různých archivech a čtyři významná gotická výtvarná díla, vystavená v Národní galerii (Roudnická Madona, fragment Roudnického polyptychu, Votivní obraz Jana Očka z Vlašimi a trojdílná oltářní archa Smrti Panny Marie. V kostele lze vidět jejich kopie).

V 80. letech 16. století nechala Polyxena z Rožmberka (později z Lobkowicz) torzo kláštera upravit pro potřeby farní duchovní správy. V roce 1594 byl faře přiznán titul proboštství. Přízemí kláštera si víceméně zachovalo svoji gotickou podobu, patro má zčásti podobu gotickou (kaple, dříve knihovna), renesanční (dvě síně) a barokní. Odkryto je několik gotických nástěnných maleb. Kostel, velmi poškozený při velkém požáru města v roce 1676, byl přestavěn v první polovině 18. století ve stylu barokní gotiky podle projektu Františka Maxmiliána Kaňky. Provedení stavby vedl Ottavio Broggio. Náklady nesl především rod patronů kostela – roudničtí Lobkowiczové. Vnitřní vybavení pochází většinou z druhé poloviny 18. století.

Na skále nad klášterem stojí zvonice, upravená do stávající podoby v roce 1715. Jsou v ní zavěšeny tři památné renesanční zvony, z nichž největší váží asi 4,5 tuny. V ohradní zdi kostela vyvěrá Rudný pramen, podle kterého údajně získalo město své jméno.